En las diferentes bandas que creó, la Art Ensemble of Chicago o el noneto Lester Bowie’s Brass Fantasy, avanzó sobre partituras imposibles con el «Free Jazz» y la improvisación más ecléctica como propuestas musicales.
Escénicamente, eran conciertos desconcertantes. Siempre enfundado en una bata blanca de médico, con un sentido del humor crítico, socarrón y a veces absurdo, lideraba con su trompeta larguísimos temas, que aunque al principio eran duros de escuchar, terminaban enganchando a un público que empatizaba con su música y formando parte del espectáculo.
